项梁在东阿击破董醫等人率领的秦军之后，乘胜追击，向定陶进军，但是秦军奋勇守城，项梁久攻不下，而数次向齐赵发出求援，联合两国一同攻秦。
田荣驱赶田假之后，自己大权在握，拒绝出兵，而此时项羽攻破襄城已经回来，项梁便召集刘邦、项羽向南攻击魏地雍邱。
历史上在雍邱防守的正是三川郡郡守李由，李由在荥阳之战胜利之后，便携十万秦军将士屯兵与雍邱，守住魏地这个战略要地。
但是在扶苏入驻咸阳时，下令召李由回咸阳复命，李斯已死，对于如何处理李由，扶苏还要好好思虑，同时下达一封给章邯的诏书，令其务必守住雍邱，击破项羽、刘邦联军，诏书到了章邯手中，章邯可谓是心中矛盾至极。
章邯没想到胡亥、赵高不顾自己增防咸阳的提议，如今扶苏已经入驻咸阳，自己曾奉命攻打扶苏，差点杀死这位大秦长公子，现在扶苏即将即位，他能放过自己？
怀疑与焦虑的种子开始在章邯心中扎根发芽。
项羽，刘邦两路楚军合起来不到四万兵，此时李由被调往咸阳，在此守城的则是司马欣、董醫之军。项羽、刘邦军向南攻略，郡县官吏多望风降附或逃走，到达雍邱时，被多自己三倍的秦军拦在城下。
项羽、刘邦本想各率所部向雍邱城各个方向进发，企图一举攻下雍丘城，但是雍邱城外有驻军八万，城内两万，如若攻城，那么城内外之军可成掎角之势，城外驻兵可攻击队伍后方，到时城内守军而出，项刘联军便会被前后夹击，十分危险。
此时龙且站出来说：“不若我们引兵先击破城外驻军，如此我等便无后顾之忧，再回转头来击破雍邱城，如何？”
项羽点了点头，说道：“此方法可行”，便看向刘邦，问刘邦的意思。
刘邦也觉得如今之际，击破城外援军可行，但是张良提出了不同的意见，“如今我军不可与敌军硬碰硬，我军在与城外八万驻军交战时，如若战事陷入胶着状态，城内两万守军倾巢而出，那我军亦会陷入前后夹击状态。”
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